Cuadro de texto: Introducción a la Química Orgánica

Cruz Martínez

INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA

Este tema es una introducción a la química orgánica para los alumnos de 3º de ESO. Consta de cuatro partes de las cuales las dos primeras forman parte del currículo común para todos y las otras dos se presentan con carácter voluntario para los alumnos que puedan estar interesados en ampliar conocimientos o adelantar contenidos del curso de 4º de ESO.

Trataremos de estudiar, con carácter general, los principales compuestos químicos que constituyen las estructuras de los seres vivos.

Para ello empezaremos por ver los elementos que intervienen en la construcción de las moléculas, después veremos la base estructural de dichas sustancias y por último los principales tipos de sustancias que constituyen dichos seres vivos.

 

Los cuatro bloques son:

  1. Introducción
  2. Los hidrocarburos
  3. Derivados de hidrocarburos
  4. Las moléculas que forman los seres vivos

 

                                                 
1 - Introducción

Objetivos

Conocimiento previo

Es importante repasar el tema del átomo, su estructura y el comportamiento de los electrones. Además hay que repasar los tipos de enlace, haciendo hincapié en el enlace covalente. 

 

Antes de empezar, vamos a aclarar unos conceptos muy sencillos pero fundamentales:

Son aclaraciones muy simplistas pero son importantes para comprender la importancia que tiene el carbono y porque le dedicamos un apartado especial.

Elementos biogénicos

Objetivos

Conocer los elementos químicos que intervienen en la construcción de las moléculas que forman los seres vivos y su clasificación.

Conocer la diferencia entre elementos biogénicos y oligoelementos.

 

La materia viva está formada por elementos del sistema periódico, pero de ese centenar de elementos conocidos sólo unos  pocos son constituyentes de las moléculas de los seres vivos.

Estos elementos que constituyen las moléculas de los seres vivos reciben el nombre de elementos biogénicos

Podemos distinguir tres grupos en función de su importancia cuantitativa:

  1. Constituyen aproximadamente el 95%:
  2. Constituyen aproximadamente el 4'9%:
  3. Constituyen el 0'1% restante y reciben el nombre de oligoelementos. A pesar de su escasez, son fundamentales para la vida. Los más importantes son:

Principios inmediatos

Objetivos

 

Los Principios Inmediatos son las moléculas que se forman al combinarse entre sí los elementos biogénicos.

Modificaciones y combinaciones de los principios inmediatos darán lugar a la formación de las moléculas orgánicas.

Podemos distinguir dos grandes grupos:

  1. Principios Inmediatos Inorgánicos.
  2. Principios Inmediatos Orgánicos.

 

AGUA

 

SALES MINERALES  

Pueden aparecer como sales cristalinas formando esqueletos y caparazones o disueltas en agua en forma de iones.

Los más importantes son:

La concentración de sales del agua de la materia viva es similar a la del agua de mar.

Las funciones que desempeñan las sales en los seres vivos son muy variadas:

 

GASES DISUELTOS

Los más importantes son:

El carbono

Objetivos

Antes de seguir adelante con los hidrocarburos y sus derivados, nos conviene conocer un poco mejor al carbono, por lo que le vamos a dedicar un apartado especial que nos permitirá entender mejor el comportamiento que tiene en estas estructuras de los seres vivos.

Conocimiento previo

Repasa los conceptos de distribución (diagrama de Möeller) y configuración electrónica.

Repasar el concepto de orbital.

 

PRÓLOGO - Sólo pretende despertar vuestra inquietud... que miréis con otros ojos al principal elemento químico de vuestros cuerpos.

Es curioso observar que hay en la naturaleza dos elementos químicos, muy próximos entre si en la tabla periódica, que tienen una importancia capital en el mundo animado e inanimado respectivamente, son: el carbono y el silicio. Ambos están en el grupo IVa y alcanzan gran estabilidad al completar su dotación electrónica con 4 electrones conseguidos mediante enlaces covalentes, y ambos pueden presentar una estructura tridimensional tetraédrica de gran simetría (el tetraedro es el primer cuerpo geométrico regular) que les permite ser el armazón de estructuras moleculares covalentes muy complejas.

Aunque existen más elementos en ese mismo grupo, tienen pesos atómicos mucho mayores que alteran sus propiedades ya que existe una proporcionalidad inversa entre el peso atómico y la estabilidad del enlace.

Pero... ¿Qué hizo que fuese el carbono el elemento principal de los seres vivos y no el silicio?

–Probablemente la diferencia en sus pesos atómicos, menor en el carbono (12'01u) que en el silicio (28'08u) Los seres vivos realizan constantes transformaciones químicas (movimientos de materia y energía) por lo que necesitan mucha energía en la menor cantidad de materia posible...

 

Pero todo esto que he dicho... "sólo" es para haceros pensar... ¿Cuál es el origen de estas maravillosas moléculas de carbono que forman los seres vivos? ¿Qué chispazo de la Creación disparó la formación de esos sistemas moleculares que constituyen eso que llamamos "ser vivo"?


 

Un elemento muy especial

 

El carbono tiene dos características que hacen que sea un elemento muy especial del que se conocen más de dos millones de compuestos, estas son

 

Si analizamos el átomo de carbono observamos que presenta 6 neutrones y 6 protones en el núcleo y 6 electrones en la corteza.

Estos electrones se distribuyen por la corteza formando unas nubes llamadas orbitales: 2 e- forman el orbital 1s del primer nivel energético, otros 2 e- forman el orbital 2s del segundo nivel energético y los otros 2 e- forman 2 orbitales 2p (2px y 2py) en el segundo nivel energético.(Esto explicaría el compuesto CO).

Observa su configuración   1s2 2s2 2p2 o mejor 1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0

 

https://ceu002aula.lciberica.es/pluginfile.php/16959/mod_scorm/content/1/Tabla_1_carbono.png

 

Sin embargo las cosas no son tan sencillas ya que en la "búsqueda" de su estabilidad energética el átomo de carbono se tiene que "adaptar" a las circunstancias del momento y sus electrones pueden saltar dentro de su nivel energético apareciendo 4 electrones desapareados formando otros tantos orbitales.

 

Observa cómo cambia su configuración a  1s2 2s1 2p3 o mejor 1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1

 

https://ceu002aula.lciberica.es/pluginfile.php/16959/mod_scorm/content/1/Tabla_2_carbono.png

 

Este cambio en la configuración es posible debido a que la diferencia de energía entre sus orbitales 2s y 2p es muy pequeña, permitiendo el salto de ese electrón del 2s al 2pz.

 

Cuando estéis en bachillerato y estudiéis más en profundidad a los electrones y sus relaciones energéticas, comprenderéis mejor estos comentarios algo simplistas.

 

 

De momento nos basta para comprender esa tetravalencia mágica del carbono y para asomarnos al conocimiento de otra maravilla... las "hibridaciones"


 


 

Las hibridaciones del carbono

Objetivos

Conocimiento previo

 

https://ceu002aula.lciberica.es/pluginfile.php/16959/mod_scorm/content/1/Tabla_2_carbono.png

 

Los cuatro orbitales de la capa 2, pueden, en principio, permanecer "puros", pero no explicarían los enlaces que se forman al unirse un carbono con otro.

En la realidad se combinan los orbitales "p" con el orbital "s" dando lugar a diversas variantes que denominamos hibridaciones.

Estas hibridaciones explicarían los diferentes tipos de enlaces que se pueden formar entre dos carbonos:

 

La configuración: 1s2 2s1 2p3, para el átomo de carbono explica su tetravalencia, pero no explica el que los cuatro enlaces C—H del metano (CH4) sean idénticos como prueban la existencia de un solo derivado monoclorado (ClCH3) y de un sólo derivado diclorado (Cl2CH2). Así, la forma de los orbitales de valencia del carbono, con un electrón en cada orbital, sería la siguiente:

 

https://ceu002aula.lciberica.es/pluginfile.php/16959/mod_scorm/content/1/1s2_2s1_2p3.png

 

Según esto, los cuatro átomos de hidrógeno del metano se dispondrían así:

https://ceu002aula.lciberica.es/pluginfile.php/16959/mod_scorm/content/1/1s2_2s1_2p3_metano.png

Esta disposición es incompatible con la conocida equivalencia de los cuatro enlaces C—H del metano. Por otra parte los espectroscopistas insisten en que el ángulo entre cada dos enlaces C—H del metano es de 109° 28‘.

Lo que sólo puede estar de acuerdo con una estructura como esta:

 

https://ceu002aula.lciberica.es/pluginfile.php/16959/mod_scorm/content/1/tetraedro_metano.pnghttps://ceu002aula.lciberica.es/pluginfile.php/16959/mod_scorm/content/1/metano.png

Es evidente que a los orbitales del átomo de carbono aislado les ocurre «algo» cuando el átomo de carbono se combina con otros cuatro átomos.

Según Pauling, el átomo de carbono se dispone situando cada uno de los cuatro electrones de valencia en uno de los cuatro orbitales idénticos que se forman a partir del orbital 2s y de los tres orbitales 2p.

El proceso de formación de estos nuevos orbitales combinados, se denomina hibridación y cada uno de los orbitales formados es un orbital híbrido.

 

En realidad los orbitales que llamamos y dibujamos monolobulados, no son tales, sino que tienen un segundo lóbulo más pequeñito que aquí se omite para no complicar los dibujos; en algún dibujo posterior podrás observarlos.

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El nombre de las hibridaciones, sp1, sp2 y sp3, nos indica el número de orbitales p que se hibridan con el orbital s.

Observa que en todas las hibridaciones dejamos de tener un orbital 2s como tal (desaparece el orbital esférico).

Por la estructura de los orbitales hibridados, las hibridaciones se llaman:

 .

Es muy importante que aprendas a interpretar bien todas las imágenes y a crear las tuyas propias.

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Otra cosa interesante, que nosotros no estudiamos pero que verás en los dibujos, es la aparición de dos tipos de enlaces covalentes.

 Aunque los dibujos son un poco engañosos, los orbitales no hibridados, a pesar de ser bilobulados, sólo tienen un electrón y por lo tanto sólo comparten un electrón.


 

Hibridación sp3 o tetragonal

La hibridación sp3 se produce cuando el orbital s se hibrida con los tres orbitales p.  Es la que podríamos llamar la hibridación "fundamental", pero no lo haremos. En el dibujo azul podéis observar los lobulitos pequeños.

Los orbitales amarillos son los que no están hibridados y los azules los que sí.

https://ceu002aula.lciberica.es/pluginfile.php/16959/mod_scorm/content/1/formacion_sp3.png

Es la hibridación típica del carbono del metano y de todos los alcanos. También de la mayoría de los átomos de carbono de las cadenas de los otros hidrocarburos y de los derivados de hidrocarburos. Es la responsable de los enlaces sencillos del carbono, en los que sólo comparte un electrón.

https://ceu002aula.lciberica.es/pluginfile.php/16959/mod_scorm/content/1/metano.pnghttps://ceu002aula.lciberica.es/pluginfile.php/16959/mod_scorm/content/1/etano2.png

 

 


 

Hibridación sp2 o trigonal

La hibridación sp3 no es la única que adopta el átomo de carbono, pues en la formación de enlaces dobles, el carbono adopta la hibridación trigonal, sp2.

Como indica su denominación, en la hibridación sp2 intervienen un orbital s (el 2s) y dos orbitales p (los 2px y 2py).

En esta ocasión, los orbitales híbridos se disponen en un plano formando ángulos de 120°, siendo el conjunto perpendicular al orbital 2pz que queda sin hibridar.

Los orbitales amarillos son los que no están hibridados y los azules los que sí.

https://ceu002aula.lciberica.es/pluginfile.php/16959/mod_scorm/content/1/formacion_sp2.png

Este tipo de hibridación se da en los casos de formación de doble enlace: carbono-carbono, por ejemplo, en la molécula de etileno:   CH2 = CH2  (eteno). los dos carbonos del eteno presentan hibridación sp2, por eso pueden unirse con un doble enlace (comparten dos electrones de cada carbono)

 

 

 

https://ceu002aula.lciberica.es/pluginfile.php/16959/mod_scorm/content/1/eteno.png

 

 


 

Hibridación sp1 o digonal

 

El átomo de carbono aún puede sufrir otro tipo de hibridación, la hibridación digonal sp1.

Como indica su nombre, en ella intervienen un orbital s (el 2s) y otro p (el 2py).

Los orbitales 2px y 2pz que no intervienen en la hibridación conservan su forma y posición.

En esta ocasión los orbitales híbridos se disponen alineados formando ángulos de 180°, y dirigidos según el eje OY.

Los orbitales amarillos son los que no están hibridados y los azules los que sí.

 

https://ceu002aula.lciberica.es/pluginfile.php/16959/mod_scorm/content/1/formacion_sp1.png

Este tipo de hibridación se da en los casos de formación de triple enlace: carbono-carbono, por ejemplo, en la molécula de acetileno: CH ≡ CH (etino). Los dos carbonos del etino sufren una hibridación sp1 y gracias a eso pueden establecer un enlace triple entre ellos. En este tipo de enlace cada carbono comparte tres electrones.

https://ceu002aula.lciberica.es/pluginfile.php/16959/mod_scorm/content/1/etino.jpg

 

 

 

 

https://ceu002aula.lciberica.es/pluginfile.php/16959/mod_scorm/content/1/triple_enlace.gif

También se da cuando un carbono tiene doble enlace con los dos carbonos que se enlazan con él. H2C=C=CH2. El carbono central del 1,2-propadieno presenta hibridación sp1 y los otros dos presentan hibridación sp2

 

 

 

 

https://ceu002aula.lciberica.es/pluginfile.php/16959/mod_scorm/content/1/1,2-propadieno.png

2 - Los Hidrocarburos

Objetivos

 

Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados por cadenas de átomos de carbono que pueden estar ramificadas, de las que "cuelgan" átomos de hidrógeno. La estructura molecular consiste en un armazón de átomos de carbono a los que se unen átomos de hidrógeno.

 

Para nombrarlos se usan unos prefijos que indican el número de carbonos, y unos sufijos que indican el tipo:

El número de carbonos de la cadena principal se indica con las siguientes raíces:

Met-  si tiene 1 átomo de carbono

Et-   si tiene 2 átomos de carbono

Prop- si tiene 3 átomos de carbono

But-  si tiene 4 átomos de carbono

•   A partir de aquí ya sigue la nomenclatura habitual (recuerda la de geometría)

Penta- si tiene 5 átomos de carbono

Hexa- si tiene 6 átomos.

...etc.

Los sufijos los veremos al estudiar cada caso

 

Clasificación de los hidrocarburos

Encontramos tres tipos de hidrocarburos en función de los tipos de enlaces:

Además, podemos distinguir según sea la cadena de carbonos:

El siguiente cuadro nos puede ayudar a comprender mejor la clasificación de los hidrocarburos.

https://ceu002aula.lciberica.es/pluginfile.php/16959/mod_scorm/content/1/cuadro_hidrocarburos.png

 

Alcanos

Son hidrocarburos saturados. Esto significa que todos los enlaces entre carbonos son simples. Los átomos oscuros son carbonos y los claros son hidrógenos.

Su fórmula general es  CnH2n+2.

Se nombran con la terminación ano.

Observa como las líneas de los enlaces de cada carbono conservan la estructura del teraedro... Todos los carbonos presentan hibridación sp3, es decir, hibridación tetragonal.

Los carbonos son tetravalentes: Cada carbono presenta 4 enlaces, pudiendo unirse con cada uno a otro carbono o a un hidrógeno. Es importante que tengas esto en cuenta en todos los compuestos que estudies y que seas capaz de relacionar los dibujos con las fórmulas.

 

https://ceu002aula.lciberica.es/pluginfile.php/16959/mod_scorm/content/1/metano2.png  https://ceu002aula.lciberica.es/pluginfile.php/16959/mod_scorm/content/1/etano.png

 

https://ceu002aula.lciberica.es/pluginfile.php/16959/mod_scorm/content/1/propano.png      https://ceu002aula.lciberica.es/pluginfile.php/16959/mod_scorm/content/1/butano.png

 

https://ceu002aula.lciberica.es/pluginfile.php/16959/mod_scorm/content/1/pentano.png

 


 

Alquenos

 

Son hidrocarburos insaturados, esto significa que existen enlaces entre carbono que no son sencillos.

Se caracterizan porque por lo menos dos de sus carbonos están unidos entre sí por un enlace doble. En algunos dibujos no te representarán el doble enlace con dos palitos, y tendrás que reconocer su presencia por el número de hidrógenos.

Su fórmula general es  CnH(2n+2)-2x  donde "x" es el número de dobles enlaces.

Se nombran con la terminación eno, indicando además el lugar donde está o están los dobles enlaces.

Para elegir la cadena principal se coge la más larga que tenga el doble enlace. Si hay varios dobles enlaces, se coge la que contenga el mayor número aunque no sea la más larga. Esto cobra sentido cuando hay ramificaciones.

Para numerar los carbonos, se empieza por el extremo que tiene más cerca un doble enlace.

Es muy importante fijarse en la forma de separar, sin dejar espacios, los números entre sí con comas y de las letras con guiones.


 

 Observa que se pierde la estructura del tetraedro en los carbonos afectados por un doble enlace. La hibridación de los carbonos que participan de un doble enlace, por ejemplo el 1 y el 2 del 1-penteno, es trigonal, es decir sp2, no tetragonal.

 

  https://ceu002aula.lciberica.es/pluginfile.php/16959/mod_scorm/content/1/1penteno.png         


 


 Observa que en el 1,2,5-octatrieno hay un carbono, el carbono 2, afectado por dos dobles enlaces. La hibridación de estos carbonos afectados por dos dobles enlaces es digonal, es decir sp1.

 

https://ceu002aula.lciberica.es/pluginfile.php/16959/mod_scorm/content/1/1,2,5octatrieno.png


 


 

¡Importante!

Actualmente existe otra nomenclatura que adquiere su importancia cuando las cosas se complican, por ejemplo por la presencia de radicales. En nuestros ejemplos, los nombres serían:

Pent-1-eno

Penta-1,3-dieno

Octa-1,2,3-trieno

Esta nomenclatura permite colocar delante la referencia a las otras características del compuesto, pero esto lo veremos en su momento.

Observa que si quitamos los números, podemos leer la palabra sin problemas: "penteno", "pentadieno" y "octatrieno".


Más adelante, verás que hablan de dobles enlaces:

Aislados - Cuando están separados por más de un enlace simple  -C=C-C-C=C-

Conjugados - Cuando sólo los separa un enlace simple  -C=C-C=C-

Acumulados - Cuando están seguidos  -C=C=C-


 

Alquinos

Son hidrocarburos insaturados. Se caracterizan porque al menos dos de sus carbonos están unidos entre sí por un triple enlace.

Su fórmula general es CnH(2n+2)-4x donde "x" es el número de triples enlaces.

Se nombran con la terminación ino indicando además la posición de los triples enlaces.

Para numerar los carbonos, se empieza por el extremo que tiene más cerca un triple enlace.

 

 https://ceu002aula.lciberica.es/pluginfile.php/16959/mod_scorm/content/1/1butino.png https://ceu002aula.lciberica.es/pluginfile.php/16959/mod_scorm/content/1/2butino.png

 

https://ceu002aula.lciberica.es/pluginfile.php/16959/mod_scorm/content/1/1,3,5octatrino.png

 

Observa que no puede haber dos enlaces triples seguidos ya que el carbono situado en medio tendría que tener valencia 6.

Observa la molécula o la fórmula del 1,3,5-octatriino. Si te fijas en el carbono 1, comparte un electrón con su hidrógeno y los otros tres con el carbono 2, completando su tetravalencia. Si nos fijamos en el carbono 2, comparte tres electrones con el carbono 1 y el cuarto electrón con el carbono 3. Estudia los otros carbonos buscando su tetravalencia, se debe cumplir siempre.

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¡Importante!

Actualmente existe otra nomenclatura que adquiere su importancia cuando las cosas se complican, por ejemplo por la presencia de radicales. En nuestros ejemplos, los nombres serían:

But-1-ino

But-2-ino

Octa-1,3,5-triino

Esta nomenclatura permite colocar delante la referencia a las otras características del compuesto, pero esto lo veremos en su momento.

Observa que si quitamos los números, podemos leer la palabra sin problemas: "butino" y "octatriino".


 

Radicales

Son los compuestos que se forman cuando un hidrocarburo pierde un hidrógeno de un carbono terminal quedando éste con un electrón desapareado, por lo que tenderá a unirse con otros compuestos.

Son sustancias de transición en las reacciones, pero guardan su propia identidad al unirse al otro compuesto.

Radicales alquilo

Son los que se forman a partir de un alcano, por lo que todos los enlaces entre carbonos son sencillos. Se nombran con las terminaciones "ilo" cuando están sueltos y con "il" cuando están ligados a otra cadena.

Los carbonos se empiezan a contar desde el que ha perdido el hidrógeno.

https://ceu002aula.lciberica.es/pluginfile.php/16959/mod_scorm/content/1/metilo.pnghttps://ceu002aula.lciberica.es/pluginfile.php/16959/mod_scorm/content/1/etilo.png

 https://ceu002aula.lciberica.es/pluginfile.php/16959/mod_scorm/content/1/propilo.pnghttps://ceu002aula.lciberica.es/pluginfile.php/16959/mod_scorm/content/1/butilo.png


Recuerda: Cuando estos radicales se unen a otras cadenas, cambian la terminación "ilo" por la terminación "il"

Encontramos ciertos radicales que están ramificados y tienen nombres propios que se siguen usando. Recuerda que al unirlos a una cadena, también ellos cambian la terminación "ilo" por "il".

Radicales alquenilo y alquinilo.

Son los que se forman a partir de alquenos y alquinos respectivamente. Estos radicales adoptan las terminaciones “-eniloó “-inilo” o "-enil" e "inil" cuando están ligados a otra cadena.

Algunos de estos radicales tienen nombres comunes aceptados por la IUPAC, el nombre sistemático de los mismos se encuentra entre paréntesis. Se empieza siempre a numerar por el extremo donde se ha perdido el hidrógeno. Ejemplos:

https://ceu002aula.lciberica.es/pluginfile.php/16959/mod_scorm/content/1/Tabla_radicales_alquenilos_y_alquinilos.png

Veamos las moléculas de tres ejemplos:

https://ceu002aula.lciberica.es/pluginfile.php/16959/mod_scorm/content/1/1,3-pentadiinilo.png   https://ceu002aula.lciberica.es/pluginfile.php/16959/mod_scorm/content/1/1-propenilo.png   https://ceu002aula.lciberica.es/pluginfile.php/16959/mod_scorm/content/1/2-propenilo.png

1,3-pentadiinilo                            1-Propenilo                             2-propenilo

El 2-propenilo presenta un reto visual ¿Dónde está el doble enlace? Justifícalo.


 

Hidrocarburos de cadenas ramificadas

 

Alcanos de cadenas ramificadas

Se forman cuando uno o varios hidrógenos de carbonos intermedios son sustituidos por radicales.

Se nombran primero los radicales con el sufijo "il", en orden alfabético, indicando delante de cada uno el carbono sobre el que se encuentra y al final del todo el nombre de la cadena principal.

Para hacer esto:

      https://ceu002aula.lciberica.es/pluginfile.php/16959/mod_scorm/content/1/3metil_hexano.png    https://ceu002aula.lciberica.es/pluginfile.php/16959/mod_scorm/content/1/5etil_3metil_6propil_decano.png

 

Para escribir las fórmulas de estos compuestos ponemos los radicales entre paréntesis justo después del carbono al que se unen:

3-metilhexano

CH3-CH2-CH(CH3)-CH2-CH2-CH3

 

5-etil-3-metil-6-propildecano

CH3-CH2-CH(CH3)-CH2-CH(CH2-CH3)-CH(CH2-CH2-CH3)-CH2-CH2-CH2-CH3

 

Estas fórmulas se suelen escribir sin los guiones:

3-metilhexano

CH3CH2CH(CH3)CH2CH2CH3

 

5-etil-3-metil-6-propildecano

CH3CH2CH(CH3)CH2CH(CH2CH3)CH(CH2CH2CH3)CH2CH2CH2CH3


Fíjate bien en este otro ejemplo: Compara el nombre con la fórmula. ¿Qué tendrías que cambiar en la molécula del 5-etil-3-metil-6-propildecano?

3,3-dimetil-6-propildecano

CH3CH2C(CH3)2CH2CH2CH(CH2CH2CH3)CH2CH2CH2CH3


Vimos también que había radicales "especiales" aquí tienes dos ejemplos.


5-isopropilnonano        5-terbutilnonano
         5-isopropilnonano                                                                      5-terbutilnonano


 

Alquenos de cadenas ramificadas

Se forman cuando uno o varios hidrógenos de carbonos intermedios son sustituidos por radicales. Lo que hemos dicho para los alcanos, se lo podemos aplicar a los alquenos, pero se nos complica todo por la presencia de los dobles enlaces.

Para elegir la cadena principal se coge la más larga que tenga el doble enlace. Si hay varios dobles enlaces, se coge la que contenga el mayor número aunque no sea la más larga.

Para numerar los carbonos, se empieza por el extremo que tiene más cerca un doble enlace. Esto tiene prioridad sobre la presencia de radicales.

Para nombrarlos, sí se empieza por los radicales.


 Ejemplos:

 

CH2=CH-CH2-CH-(CH3)-CH-(CH3)-CH2-CH3

4,5-dimetil-1-hepteno   o   4,5-dimetil-hept-1-eno

https://ceu002aula.lciberica.es/pluginfile.php/16959/mod_scorm/content/1/4,5-dimetil-1-hepteno.png

 

CH3-CH2-CH=CH-CH-(CH3)-CH-(CH3)-CH3

5,6-dimetil-3-hepteno   o  5,6-dimetil-hept-3-eno

https://ceu002aula.lciberica.es/pluginfile.php/16959/mod_scorm/content/1/5,6-dimetil-3-hepteno.png

 

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CH3-CH2-C-(CH3)2-CH2-CH=C=CH2

5,5-dimetil-1,2-heptadieno   o      5,5-dimetil-hepta-1,2-dieno

https://ceu002aula.lciberica.es/pluginfile.php/16959/mod_scorm/content/1/5,5-dimetil-1,2-heptadieno.png


 

Cíclicos

Cicloalcanos

Se nombran añadiendo el prefijo ciclo al nombre del alcano de cadena abierta equivalente.:

Estas son las moléculas del                 ciclohexano                  y el       ciclopentano

https://ceu002aula.lciberica.es/pluginfile.php/16959/mod_scorm/content/1/ciclohexano.png         https://ceu002aula.lciberica.es/pluginfile.php/16959/mod_scorm/content/1/ciclopentano.png

Cuando tienen radicales se nombran con los mismos criterios que en los alcanos lineales.

En los ciclos no hay carbono inicial ni final a priori y es la presencia de los grupos añadidos lo que hace que haya un carbono 1

1-etilciclohexano o etilciclohexano ya que es la presencia del etilo la que hace que ese carbono sea el carbono 1

https://ceu002aula.lciberica.es/pluginfile.php/16959/mod_scorm/content/1/1-etil-ciclohexano.png

 Los radicales derivados de los cicloalcanos se nombran sustituyendo la terminación -ano por -ilo, o -il igual que en los alcanos acíclicos.

En el ejemplo tenemos el 1,4-diciclohexil-2-metilbutano

https://ceu002aula.lciberica.es/pluginfile.php/16959/mod_scorm/content/1/1,4-diciclohexil-2-metilbutano.png


 

Cicloalquenos

Se nombran añadiendo el prefijo ciclo al nombre del alqueno de cadena abierta equivalente. Observa estos tres compuestos:

   1,4-ciclohexadieno,                 1,3-ciclohexadieno y                  1,3,5-ciclohexatrieno

https://ceu002aula.lciberica.es/pluginfile.php/16959/mod_scorm/content/1/1,4-ciclohexadieno.png  https://ceu002aula.lciberica.es/pluginfile.php/16959/mod_scorm/content/1/1,3-ciclohexadieno.png  https://ceu002aula.lciberica.es/pluginfile.php/16959/mod_scorm/content/1/1,3,5-ciclohexatrieno_o_benceno.png

(este último es el benceno)

Cuando tienen radicales, el doble enlace tiene preferencia en el momento de numerar (los localizadores 1 y 2 corresponden a los carbonos del doble enlace).

Tenemos como ejemplos

el 3-metilciclopenteno y el         3,3-dimetilciclopenteno

https://ceu002aula.lciberica.es/pluginfile.php/16959/mod_scorm/content/1/3-metilciclopenteno.png          https://ceu002aula.lciberica.es/pluginfile.php/16959/mod_scorm/content/1/3,3-dimetilciclopenteno.png


 

 Aromáticos

Reciben este nombre debido a sus olores intensos.

Hidrocarburos aromáticos monocíclicos.

Todos ellos se pueden considerar derivados del benceno, que es una molécula cíclica, de forma hexagonal y con un orden de enlace intermedio entre un enlace sencillo y un doble enlace. (Experimentalmente se comprueba que los seis enlaces son equivalentes, de ahí que la molécula de benceno se represente como una estructura resonante entre las dos fórmulas propuestas por Kekulé.)

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Los hidrógenos pueden sustituirse por radicales

Con un sólo sustituyente: El sustituyente se nombra como radical y después se añade la palabra "-benceno".

https://ceu002aula.lciberica.es/pluginfile.php/16959/mod_scorm/content/1/metilbenceno.png                https://ceu002aula.lciberica.es/pluginfile.php/16959/mod_scorm/content/1/etilbenceno.png                  https://ceu002aula.lciberica.es/pluginfile.php/16959/mod_scorm/content/1/2-etenilbenceno.png

Metilbenceno                           etilbenceno                              etenilbenceno

Con dos sustituyentes: Se indica su posición relativa dentro del anillo bencénico mediante los números 1,2; 1,3 ó 1,4, teniendo el número 1 el sustituyente que va antes en orden alfabético.

Se siguen utilizando los prefijos "orto" (o-), "meta" (m-) y "para" (p-) para indicar esas mismas posiciones, a continuación se nombran los radicales y finalmente la palabra "-benceno". No se puede poner el nombre del prefijo, sólo la letra.

https://ceu002aula.lciberica.es/pluginfile.php/16959/mod_scorm/content/1/1-etil-2-metilbenceno.png              https://ceu002aula.lciberica.es/pluginfile.php/16959/mod_scorm/content/1/1-etil-3-metilbenceno.png              https://ceu002aula.lciberica.es/pluginfile.php/16959/mod_scorm/content/1/1-etil-4-metilbenceno.png

1-etil-2-metilbenceno                 1-etil-3-metilbenceno                 1-etil-4-metilbenceno 

(o-etilmetilbenceno)                  (m-etilmetilbenceno)                 (p-etilmetilbenceno)

Tres sustituyentes: Se procura que reciban los números más bajos posibles y en el caso de que existan varias opciones, daremos preferencia al que vaya primero en el orden alfabético.

https://ceu002aula.lciberica.es/pluginfile.php/16959/mod_scorm/content/1/2-etil-1-metil-4-propilbenceno.png

2-etil-1-metil-4-propilbenceno

 

Hidrocarburos aromáticos policíclicos

Son los que presentan varios anillos juntos

https://ceu002aula.lciberica.es/pluginfile.php/16959/mod_scorm/content/1/naftaleno.png

Naftaleno


 

Combinaciones

Hidrocarburos con dobles y triples enlaces

Al nombrarlos hay que enunciar tanto el número de dobles enlaces como el de triples: si hay dos enlaces dobles y uno triple, será un -dieno -ino; si hay tres enlaces dobles y dos triples será un –trieno -diino; etc. Para nombrar la cadena principal se procura que recaigan los números más bajos en el mayor número de insaturaciones posibles (enlaces dobles y triples), prescindiendo de considerar si son dobles o triples. En el caso de que los localizadores de las insaturaciones coincidan se da preferencia a los dobles enlaces sobre los triples y siempre son los dobles enlaces los que dan nombre al hidrocarburo.

Ejemplos:

1-buten-3-ino  CH2=CH-C≡CH

https://ceu002aula.lciberica.es/pluginfile.php/16959/mod_scorm/content/1/1-buten-3-ino.png

3-octeno-1,7-diino    CH≡C-CH2-CH2-CH=CH-C≡CH
https://ceu002aula.lciberica.es/pluginfile.php/16959/mod_scorm/content/1/3-octeno-1,7-diino.png

También con radicales

8-etil-1,3,8-nonatrien-6-ino   CH2=CH-CH=CH-CH2-C≡C-C(CH3-CH2)=CH

https://ceu002aula.lciberica.es/pluginfile.php/16959/mod_scorm/content/1/8-etil-1,3,8-nonatrien-6-ino.png

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